Het historisch hart van Hillegom ligt tussen de oude Maartenskerk, ’t Hof van Hillegom en de Hoofdstraat. De oudste gedeeltes van de Maartenskerk aan het Kerkplein stammen uit de 15de eeuw. De kerk is tijdens de Tachtigjarige Oorlog in de 16de eeuw uitgebrand en later deels herbouwd. Ook de kerktoren overleefde twee branden.
’t Hof van Hillegom is een versterkt huis met middeleeuwse fundamenten. Daar kwamen in de 14de eeuw de Graven van Holland bij elkaar. Daarna werd het bewoond als buitenplaats, waarbij het huis vaak verbouwd is. De wit gepleisterde gevel stamt uit 1804. In 1903 werd ’t Hof door de familie Van Waveren aan de Hillegomse gemeenschap geschonken en werd het in gebruik genomen als raadhuis.

Het driehoekige dorpsplein van Hillegom heet de Houttuin, waarschijnlijk omdat hier vroeger het brandhout voor het dorp werd opgeslagen. Aan de Houttuin stonden ook meerdere herbergen. Daar is nog steeds de Grote Pomp te vinden, die ambachtsheer Jan Six II in 1740 aan het dorp schonk. Op de Houttuin staat de Wilhelminaboom met een driehoek van leilindes eromheen. De zitbank bij de pomp is in 1930 geplaatst ter nagedachtenis aan burgemeester Wentholt. In en rondom dit historisch hart van Hillegom zijn veel rijks- en gemeentelijke monumenten te vinden. Daarom vormen de Houttuin, het Kerkplein en een deel van de Hoofdstraat samen een beschermd dorpsgezicht.